特定の物件駅を買い占めることで味方になってくれる「歴史ヒーロー」たちも多数登場。 ここでは、本作に登場する27人の「歴史ヒーロー」の一部を紹介する。
江戸末期に活躍した薩長連合の立役者。他のプレイヤーの物件を吸収合併するのは従来どおり。今作では海路上で登場すると高速艇に乗り換えることができる。
他のプレイヤーからカードを奪ってくる。源義経を味方にしていると、更なる活躍を見せることも！
日本で初めて実戦に大砲を用いたとされる武将。他のプレイヤーが所有する物件がある都市を、大砲で破壊してしまう。
人類の平等を説いた明治時代の思想家・福沢諭吉。その言葉通り、プレイヤーの持ち金を平均化する「たいらのまさカード」をくれる。
「鳴かぬなら殺してしまえホトトギス」と、他のプレイヤーのカードを叩き割る！ 他にもあることを……？
町人を集め「奇兵隊」という西洋式の軍隊を組織した倒幕志士。目的地から離れている場合、近くまで移動させてくれることがある。
ポルトガルから伝わった鉄砲をもとに「種子島銃」の製造を成功させた人物。その種子島銃を使って、他のプレイヤーのカードを打ち落としてしまう！
明治維新の中心的な人物。味方になったプレイヤー以外が目的地の近くにいる場合、遠くに飛ばしてしまう。
豊臣秀吉の天下取りを支えた稀代の策士。味方になったプレイヤーにまだ誰も買っていない物件を無料で手に入れてきてくれる。
ゆかりの地を独占して長い間見守ってくれたプレイヤーに急行系カードが不用になる「あるコマンド」を与えてくれる。
有名な虎退治のエピソードに由来して仲間になると「虎」に関連するあのカードと同じ効果を与えてくれる。
江戸中をにぎわした天下の義賊・ネズミ小僧。他のプレイヤーからお金やカードを盗んできてくれる。
